Есть читерский способ с использованием проектора. В проектор загоняется картинка, он ставится в точку восприятия, и проецирует на реальный ландшафт линии будущего рисунка. Остается их обвести.
Лицо плохо видно. Но кажется это Арндт Николай. Я его кога-то спрашивал, как он рисует. Сказал что в фотошопе рисует картину ка положено, а потом в фотошопе првит перспективу искажением, так чтобы она накладывалась на плоскость. Потом переносит все на асфальт. У него есть страница на фейсбуке. Можете сами поспрашивать, попробовать.
чтобы сделать такую картинку ... просто в фотошопе инструментом перспектива делаете нужный эффект.... потом распечатываете и погнали на улице рисовать по распечатке , любого масштаба... если нужна супер точность с вписанием изображение в конкретное местоhttp://kita.com.ua/blog/post/hobby/86515/show.html
то как сказала Ula666 +1..... ибо чертить на осфальне номально придеться